Las des ventajas de ser virgen.

Cuando la única virgen de su grupo de amigas pierde la cabeza en la fiesta de dieciocho años de Keely, se siente inspirada a tomar las riendas. Ella también quiere vivir esa experiencia (bueno, no exactamente así, sino con alguien en quien confíe y que le guste de verdad), así que va a tener que encontrar al chico, y rápido. El problema es que conoce a todos los chicos de su pequeño instituto desde siempre, y es un poco difícil que te guste un chico cuando lo viste comer crayones en el kínder. Así que no puede creer su suerte cuando conoce a un chico nuevo increíblemente atractivo llamado Dean. No solo parece salido de un póster de película clásica, sino que conduce una moto, coquetea con facilidad y podría estar interesado en ella. Pero Dean ya está en la universidad, y Keely está convencida de que la dejará si descubre lo inexperta que es. Entonces se convence a sí misma de un nuevo plan: su mejor amigo de toda la vida, Andrew, jamás la lastimaría ni la traicionaría, y claramente ha estado con suficientes chicas como para enseñarle cómo funciona todo antes de que se vaya del todo con Dean. Claro que el plan solo funciona si Andrew y Keely siguen siendo amigos, solo amigos, así que las cosas están a punto de complicarse.